Bagaimana Hidrokarbon Netral Lain?
Tabel berikut berisi dua hidrokarbon yang telah ada sejauh terutama
dalam diskusi kita meskipun keduanya siklik dan memiliki bergantian C = C
dan CC, tetapi mereka mengandung salah satu atau satu lebih sedikit C =
C dari benzena. Senyawa ini cyclobutadiene dan cyclooctatetraene.
Bukti eksperimental seperti reaktivitas, data spektroskopi dan
pengukuran termodinamika menunjukkan bahwa cyclooctatetraene tidak
aromatik, tetapi lebih seperti polyene terkonjugasi. Bukti menunjukkan
cyclooctatetraene memiliki ikatan CC panjang yang berbeda (yaitu bolak C
= C dan CC) dan non-planar (memutar gambar JMOL bawah untuk melihat
ini). Dalam hal kriteria aromatisitas dijelaskan sebelumnya,
cyclooctatetraene tidak aromatik karena gagal untuk memenuhi 4n + 2 π
elektron Huckel aturan (yakni tidak memiliki ganjil pasangan elektron
p). Infact, ini adalah contoh dari sistem elektron π 4n (yaitu bahkan
jumlah pasangan elektron π). Namun, karena cyclooctatetraene melanggar
salah satu dari tiga kriteria pertama aromatisitas, yang terbaik adalah
digambarkan sebagai non-aromatik.
Seperti dikatakan dalam klasifikasi hidrokarbon, masih banyak
hidrokarbon lainnya, tetapi rumus umumnya kadang-kadang sama dengan
rumus umum yang ada antara lain rumus umum alkena. Rumus umum alkena
juga menunjukkan hidrokarbon siklis yang jenuh yang dikenal sebagai
siklana (siklo-alkana) dan siklo-propana sebagai suku pertamanya
mempunyai harga n = 3. Alkandiena dan siklo-alkena mempunyai rumus umum
yang sama dengan alkuna. Rumus molekul C5H8 dapat merupakan pentuna,
isoprena (monomer dari karet alam atau siklopentana).
H3C – CH2 – CH2 – C º CH pentuna
Adalagi hidrokarbon berlingkar yang mengandung cincin segi enam,
dikenal sebagai hidrokarbon aromatik karena umumnya hidrokarbon ini
harum baunya walaupun banyak juga yang beracun. Struktur utama senyawa
aromatik yang menjadi dasar sifat-sifat kimianya adalah cincin benzena.
Cincin benzena biasa digambarkan sebagai segi-enam beraturan dengan tiap
sudut ditempati oleh atom C yang mengikat satu atom H dan ikatan
rangkap yang berselang-seling antara dua atom C yang berurutan (lihat
gambar di bawah ini). Gambaran ini sempat menguasai senyawa aromatik
untuk beberapa puluh tahun sebelum akhirnya diubah karena sifat-sifat
utama ikatan rangkap tidak tampak pada gambaran struktur benzena
sebelumnya. Hidrokarbon aromatik banyak pula terdapat dalam minyak bumi.
0 komentar:
Posting Komentar